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【制备和产品】该试剂在大型跨国试剂公司中有出售。尽管有适合于实验室组成的办法,可是操作并不便利,在少数制备时特别如此[1]。
【注意事项】该试剂对酸、碱和湿气灵敏,需要在枯燥条件下贮存和在通风橱中运用。
(三氟甲基)三甲基硅烷(TMSCF3)在有机化学中很有广泛的用处,尽管该试剂的两个组成部分均可参加反响,可是以CF3参加的反响较为重要。现在有两篇论文对该试剂的制备和反响性质进行了恰当具体的总述[1,2]。
TMSCF3 运用频率最高的功用是与醛和酮产生加成反响,生成相应的α-羟基三氟甲基化合物[3~7]。在催化剂存鄙人,该反响能够在十分温文的条件下进行。四烷基氟化铵盐是常用的催化剂,大都情况下可得到简直定量的产率。若运用有机叔胺的氧化物为催化剂,则能够高产率地得到α-羟基的三甲基硅醚 (式1)[6]。与醛加成后生成的α-羟基三氟甲基化合物再经恰当的氧化剂氧化,成为制备α-三氟甲基酮化合物最有用的办法之一(式2)[7]。
α,β-不饱和酮加成反响的选择性遭到多种要素的影响,有时反响温度会成为1,2-或许1,4-加成的重要的条件(式3)[8]。TMSCF3 也能够便利地与酯羰基加成,内酯能够生成安稳的半缩醛产品(式4)[9],而链状酯则生成α-三氟甲基酮化合物[10]。
TMSCF3 与三甲基硅酮反响后能够生成烯醇硅醚中间体,假如持续产生亲核反响,则得到α-二氟替代酮的衍生物 (式5)[11,12]。
TMSCF3与卤化物之间产生的C-C键生成反响能够在底物分子中引进三氟甲基官能团(式6)[13]。在有不同卤素替代的芳环上产生的反响具有高度的化学选择性[14]。
尽管TMS 参加的反响对该试剂不太重要,可是,TMSCF3 与结尾炔烃反响生成TMS替代炔烃仍是很有含义的。一种原因是该反响可在温文条件下、数分钟之内简直定量地生成产品。另一方面,它为TMS 替代炔烃组成供给了一种非强碱条件下的制备办法(式7)[15]。
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